Zemřelý Fidel Castro navštívil Československo celkem třikrát: Při své první návštěvě v červnu 1972 dostal třeba kulovnici nebo bibliofilský výtisk Reportáže psané na oprátce v kožené vazbě, ale byl zahrnut i různými oficiálními poctami a vyznamenáními.
Obdržel i nejvyšší československé vyznamenání – Řád bílého lva I. třídy s řetězem. Kromě toho si bývalý advokát Castro odvezl také titul dr. honoris causa v oboru právních věd z Univerzity Karlovy v Praze. To bylo mimořádné ocenění, protože Univerzita Karlova ani v této době s politicky motivovaným udělováním titulu honoris causa až tak nehýřila.
Jeho tehdejší cesta měla pomoci k utužení vzájemných vztahů, které pošramotil rok 1968. Castro krátce navštívil Československo ještě dvakrát – v letech 1973 a 1986. Opačným směrem zamířila v roce 1973 delegace vedená tehdejším generálním tajemníkem ÚV KSČ Gustávem Husákem, tuto zemi navštívil v roce 1984 také předseda vlády Lubomír Štrougal a o pět let později zde byla delegace vedená generálním tajemníkem ÚV KSČ Miloušem Jakešem.
Československo-kubánské vztahy se zhoršily krátce po listopadu 1989, po pádu komunismu v Československu. Za „odporný a hanebný“ označil Fidel Castro postoj Československa, Bulharska, Maďarska a Polska již v březnu 1990, když tyto země vyjádřily nesouhlas s jeho komunistickým režimem.
Výraznější diplomatický konflikt mezi ČR a Kubou nastal v lednu 2001, kdy kubánské úřady zadržely poslance Ivana Pilipa a někdejšího studentského vůdce z listopadu 1989 Jana Bubeníka, oficiálně kvůli „narušení pobytového režimu“.
Podle kubánské policie byli Češi zadrženi kvůli setkání se zástupci kubánské opozice ve městě Ciego de Ávila. Oba strávili ve vězení téměř čtyři týdny, propuštěni byli teprve poté, co údajně přiznali porušení kubánských zákonů. Kvůli incidentu přijel na Kubu jednat s Fidelem Castrem i tehdejší předseda Senátu Petr Pithart.
Loni v říjnu odletěla na Kubu podnikatelská mise zástupců tuzemských firem vedená náměstkem ministra zahraničních věcí Martinem Tlapou. Obě země projevily zájem o spolupráci v obchodě, kultuře, vědě nebo školství. Další česká podnikatelská delegace vedená Tlapou zamířila na Kubu letos v září a jejími členy byli představitelé potravinářských firem, dodavatelé zařízení pro energetický sektor a výrobci zařízení pro farmaceutický průmysl.
