Reuters konstatovala, že angažování Woolseyho do Trumpovy kampaně narušuje obraz republikánského kandidáta, který o sobě tvrdí, že od počátku byl odpůrcem války v Iráku.
Woolsey patřil mezi stoupence americké invaze do Iráku v roce 2003 a byl mezi hlavními zastánci teze, že tehdejší irácký prezident Saddám Husajn skrývá chemické zbraně, které se ale nikdy nepodařilo objevit. Byl také jedním ze stoupenců teorie, že Husajn pomáhal s přípravou teroristických útoků z 11. září 2001, což se ukázalo jako nepravdivé.
Zapojení Woolseyho do Trumpovy kampaně je překvapivé i z toho důvodu, že republikánští bezpečnostní experti, včetně dalšího bývalého šéfa CIA Michaela Haydena, prezidentského kandidáta v minulosti ostře kritizovali. V srpnu ho označili za nekompetentního, podle nich by Trump jako prezident ohrozil bezpečnost a prosperitu USA.
