První verše tiskl J. S. Machar ve Světozoru. Jednalo se o anonymní verše. Roku 1882 zde vyšla první báseň „Zimní kosmická báseň“. Od té doby se stále častěji objevovaly jeho básně pod různými pseudonymy (Antonín Rousek, Leo Leonhardi aj.). Pro J. S. Machara byl velkým vzorem a učitelem Jan Neruda.
Básníkova prvotina Confiteor (1887) - je jakousi básníkovou zpovědí ze svého milostného zklamání. Sbírka byla přijata negativně, Machar byl označován jako pesimista a cynik. Následovaly sbírky Pēle-mēle (1892) a Čtyři knihy sonetů (1891-93) - básník vyjadřuje zklamání moderní civilizací. Sbírka Tristium Vindobona (1893) je sbírkou politické lyriky.
Literárně nejhodnotnější jsou dvoudílné vzpomínky na dětství a studentská léta Konfese literáta (1901), které obsahují vedle průhledů do intimního světa básníkova mládí jeho tehdejší literární názory a řadu jinde netištěných veršů. Na Konfese literáta volně navazují vzpomínky na básníkův život ve Vídni Třicet roků (1919). Machar zemřel 17. března 1942 ve věku 78 let.