Nápad na stvoření čistě pánského časopisu se zrodil v padesátých letech v hlavě mladého amerického novináře Hugha Hefnera. První číslo časopisu Stag Party s tehdejším sex symbolem Marylin Monroe na obálce vyšlo v prosinci 1953. Jméno Playboy získal měsíčník až po protestech vydavatelů časopisu Stag. Slavné logo králíčka se objevilo v roce 1954.
Kromě fotografií obsahuje Playboy také seriózní články a povídky. „Před Playboyem vlastně lidé vůbec neměli sexuální život, ten jsme vynašli až my,“ prohlašuje hrdě zakladatel časopisu po padesáti letech jeho existence. Pravdou však je že Playboy je o mnoho konzervativnější než jeho mladší následovníci. Seriózní image dnes magazínu spíše škodí a je i příčinou jeho finančních problému. Vydavatelství Playboy dnes vydělává hlavně na provozu internetových stránek a televizních kanálů.
