Nějakou dobu pracoval „Baby Face“ i pro Al Capona a další vyhlášené mafiány, ale i pro ně začal být časem příliš násilným. Ve všeobecnou známost vešel v roce 1934, když se přidal ke gangu bankovního lupiče Johna Dillingera. Jeho čas se záhy naplnil. Osudným se mu stala přestřelka s agenty FBI v listopadu 1934 nedaleko Chicaga. Dva policisté přitom zahynuli a Nelson byl sedmnáctkrát postřelen.
Následujícího rána nalezli na základě anonymního telefonátu jeho tělo zabalené do deky v příkopu nedaleko hřbitova. Jeho manželka později potvrdila, že zemřel předchozího večera, 27. listopadu, a že jej do deky zabalila ona, protože „Lester vždycky nesnášel, když mu byla zima….“
Jeho postava byla několikrát filmově zpracována v rámci velkého boomu gangsterského filmu v době prohibice a hospodářsko-sociální krize na přelomu 20. a 30. let, kdy byly noviny plné smělých činů Nelsona, Ala Capona a dalších.