Jeho dílo tvoří mezník poválečného britského dramatu. Poslední léta nebyla pro Osborna, který se v roce 1956 přes noc proslavil dramatem „Ohlédni se v hněvu“ (Look Back in Anger), reflektujícího poválečný pocit, jednoduchá. Jeho poměr k divadlu byl stále složitější a stále méně úspěšný. Proto se věnoval svému nejmilejšímu tématu, sobě samému. Obě autobiografie „A Better Class of Person“ (1981) a „Always Gentleman“ (1991) se staly bestsellery.
Osborne se narodil v roce 1929 v Londýně. Zbožňoval svého neduživého otce a pouze pohrdal svou matkou. Poté, co byl kvůli tyranskému postoji vůči svým spolužákům vyloučen ze školy, protloukal se příležitostnou prací, která jej nakonec přivedla k divadlu.

Cyničtí vrstevníci vždy tvrdili, že se nikdy nedožije ani padesáti let. Osborne, který byl znám svou náklonností k alkoholu, však nakonec ještě 12. prosince 1994 oslavil své jubileum.