Juan Almeida Bosque byl jedním možná nejvěrnějším Castrovým soudruhem, bojoval po jeho boku již během legendárního útoku na kasárna Moncada v roce 1953. Po tomto incidentu byl spolu s Fidelem a Raúlem Castrem uvězněn a po amnestii roku 1955 byli všichni posláni do vyhnanství v Mexiku.
Na Kubu se vrátil na lodi Granma opět spolu s bratry Castrovými a také Che Guevarou. Byli jedni ze 16 lidí, kteří vylodění na ostrov přežili. Poté v pohoří Sierra Maestra zahájili partyzánskou válku proti vládě Fulgencia Batisty.
Třetí muž Kuby
V roce 1959 revoluce skončila vítězstvím Castrových jednotek a Bosque se stal jedním z významných představitelů kubánské komunistické strany. Navíc se jako černoch stal symbolem zrovnoprávnění obyvatelstva a příkladem, že i afro-kubánci se mohou uplatnit na vysokých postech.
Během let stál vždy věrně po boku Fidela Castra, neví se o žádné jejich rozepři. Jeho zálibou bylo skládání hudby v tradičním kubánském stylu.
Juan Almeida Bosque zemřel 11. září, pohřben byl v mauzoleu v pohoří Sierra Maestra, kde před padesáti lety bojoval za kubánskou revoluci.