V 80. letech se v bostonském podsvětí neudálo nic, za čím by nestál Bulger - ať už šlo o obchod se zbraněmi, drogami, výpalné, lichvu nebo vydírání. Třásli se před ním i ti nejotrlejší mafiáni z konkurenčních gangů. Říkalo se o něm, že by se od něj mohl učit sám ďábel: uřezával svým nepřátelům prsty, ruce a vytrhával jim zuby. V polovině 80. let se zmocnil jedné prodejny s alkoholem, udělal z ní sídlo svého gangu a pral přes ni špinavé peníze. Obchod patřil právě Stephenu Rakesovi, kterého tehdy Bulger údajně s pistolí v ruce přinutil, aby mu ho prodal. Rakes chodil k soudu pravidelně a těšil se, že bude proti Bulgerovi svědčit.
Bulgerův gang vydělával velké peníze na kokainu i jiných drogách, a právě kvůli „ochraně“ těchto obchodů byl Bulger v letech 1975 až 1990 informátorem FBI. Tato okolnost je dodnes považovaná za černou skvrnu na pověsti bostonských ochránců zákona. Jako informátora Bulgera využíval například agent FBI John Connolly. „V roce 1976 dal Bulgerovi tip ohledně jednoho rivala a Bulger ho zabil, takže Connolly si musel být hned vědom toho, jak vážný a smrtící tenhle vztah byl,“ říká novinář Gerard O’Neil.
Na útěk se Bulger dal v roce 1994 po varování od agenta FBI před chystaným zatčením. Skrýval se 16 let a dlouho figuroval na seznamu nejhledanějších osob hned za Usámou bin Ládinem. Před dvěma lety ho zatkla FBI – i s přítelkyní a tentokrát už bez předchozího varování. Proces s 83letým gangsterem začal v polovině června.
Obhajoba ujišťuje, že její klient „nikdy nebyl práskač“ navzdory podezření, že své zločiny páchal právě pod maskou informátora FBI.