Čtyřiatřicetiletý Ovčáček v Právu pracoval na pozici politického a hradního zpravodaje. Mimo jiné právě Jiří Ovčáček je podepsán pod rozhovorem s prezidentem po kontroverzní lánské schůzce, po které došlo k rozkolu v ČSSD.
V letech 2005 až 2006 zastával post zástupce ředitelky tiskového odboru Úřadu vlády, který vedl tehdejší premiér Jiří Paroubek. Od roku 2006 do roku 2007 byl také v sekci PR a marketingu ČSSD, kterou později i vedl. Ovčáček byl také redaktorem komunistických Haló novin.